isocianato di metile e tragedia di Bhopal

isocianato di metile + 1-naftalenolo => n-metilcarbammato di 1-naftile

La reazione dell’isocianato di metile (CH3N=C=O) con vari alcol e ammine serve a preparare industrialmente parecchi erbicidi e insetticidi potenti. Il consumo di isocianato di metile negli USA si stima fra 15000 e 30000 tonnellate l’anno. Alla fine del 1984 nella città di Bhopal, in India, una massiccia fuga di questa sostanza, utilizzata per produrre l’insetticida sevin (n-metilcarbammato di 1-naftile), causò la morte di oltre 2000 persone; almeno 300000 altre ne furono danneggiate. Una delle catastrofi più gravi della storia dell’industria chimica, indusse a riconsiderare per intero le misure di sicurezza relative alla manipolazione di grandi quantitativi di prodotti tossici. La tossicità della funzione isocianato (-N=C=O) si deve alla sua veloce reazione con i siti nucleofili delle molecole biologiche. L’attacco indiscriminato ai gruppi ammino, ossidrile e tiolo presenti, per esempio, nelle proteine, li inattiva dal punto di vista dell’attività biologica. Fra le altre sostanze suscettibili di subire un analogo attacco ricordiamo le piccole molecole che partecipano alla trasmissione dell’impulso nervoso e a vari aspetti della regolazione cellulare. Esaminando le vittime della tragedia di Bhopal si scoperse che molte di esse avevano patito danni estesi a carico dei tessuti e degli organi interni, tipici dell’esposizione all’isocianato di metile. Tale scoperta giunse inattesa, giacchè tale composto è talmente reattivo che non avrebbe dovuto in alcuna misura oltrepassare i polmoni e il sistema circolatorio e giungere a siti remoti dell’organismo, quale il fegato. La soluzione del mistero fu chiara nel 1992, quando si constatò che il glutatione, uno dei cui compiti consiste nel proteggere le cellule dal danno causato dai veleni, è capace di trasportare nell’organismo l’isocianato di metile e di liberarlo a destinazione. Tale effetto subdolo si deve all’attitudine dell’isocianato di metile di reagire reversibilmente con il gruppo mercapto del peptide. Attualmente si studiano intermedi come
l’S-(N-metilcarbamoil)glutatione come possibili mediatori degli effetti tossici.


glutatione + isocianato di metile <=> s-(n-metilcarbamoil)glutatione


Bibliografia:
Enciclopedia Rizzoli per i Ragazzi - “Meseta-Partigiani”
by Rizzoli Editore, Milano;
John C. Kotz, Keith F. Purcell - “Chimica” - EdiSES s.r.l. Napoli;
K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore - “Chimica Organica” -
seconda edizione, Zanichelli Editore.